Джерри Сайнфелд приглашает своих друзей на поездку в классических автомобилях, чтобы вместе выпить кофе. В процессе они ведут непринужденные беседы на самые разные темы.

Лоудермилк - это история о человеке, который борется с алкоголизмом и одновременно страдает от мании раздавать всем свои «мудрые» советы. Его взгляд на жизнь пропитан негативом, и он обладает удивительным талантом портить настроение всем вокруг без малейшего чувства вины. Этот выдающийся мизантроп видит во всех окружающих врагов и единственное, что ему действительно удается, - это держаться подальше от алкоголя.