Жизнь у него идет своим чередом: уютный дом, любящая жена и замечательная дочь. Все вроде бы прекрасно, но ощущение какой-то пустоты не покидает его. Каждый вечер, возвращаясь с работы на поезде, он замечает в окне одного здания очаровательную женщину. Однажды он решает выйти на этой станции, и это решение меняет его жизнь.

Три приятеля обнаруживают, что ни один из них никогда не испытывал подлинного ужаса. В одну из ночей они решают исправить это и устраивают друг другу жестокие розыгрыши, чтобы наконец-то узнать, что такое настоящий страх.

Эйвери Уоттс решает собрать лучших игроков стритбола в городе, чтобы спасти общественный центр Инглвуда, находящийся под его управлением. Одновременно с этим он воспитывает свою семилетнюю дочь.

После смелого побега из тюрьмы, самый прославленный вор на планете, Ричард Пейс, вступает в союз с группой маргиналов, которые занимаются благородным делом: обирают состоятельных и передают средства нуждающимся. Под руководством опытного и элегантного Пейса новые современные Робин Гуды нацеливаются на крупнейший в мире склад золотых слитков. Этот склад принадлежит человеку, который не только отмывает деньги для международных криминальных организаций, но и является давним противником Ричарда Пейса.

В Чикаго настолько высокий уровень преступности, что местные жители прозвали свой город Чи-рак. Две враждующие банды регулярно устраивают стычки на многолюдных улицах, что часто приводит к гибели случайных прохожих, включая детей. Однажды девушку лидера одной из группировок это достало, и она решает положить конец бессмысленному насилию весьма необычным способом.

Девон, молодой темнокожий парень из Гарлема, отличается от своих ровесников тем, что не стремится стать гангстером, актёром или баскетболистом. Его мечта — стать профессиональным барабанщиком. Упорные старания и настойчивость на улицах привлекают внимание, и вскоре Девону предлагают место в университетском оркестре.

Элвину, старшекласснику, совсем не везет. Учеба идет плохо, одноклассники не хотят принимать его в свою компанию, а с девушками у него полный провал. Но однажды судьба улыбается ему.

Когда школьная красавица Пэрис разбивает свою машину и обращается к Элвину за помощью, он предлагает ей сделку. Он помогает ей с машиной, а она в ответ соглашается притворяться его девушкой на две недели. В результате Элвин получает все, о чем мечтал, и буквально за бесценок.

Но сможет ли он быть счастлив с фальшивыми друзьями, любовью и признанием, и не потеряет ли при этом самого себя?