История рассказывает о приключениях озорного мальчика Янки Ирвинга и его забавных спутников: остроумного мяча-шутника Скрю и нахальной биты-примадонны по имени Дорогуша. Вместе они отправляются в путешествие из Нью-Йорка в Чикаго, где попадают в смешные и запутанные ситуации. Дружба и оптимизм помогают Янки привести свою любимую спортивную команду к победе.

Дороти снова волшебным образом оказывается в стране Оз, чтобы спасти ее обитателей от надвигающейся угрозы. Однако на этот раз все не так просто: ее старые друзья — Страшила, Железный Дровосек и Храбрый Лев — таинственно исчезли. В поисках своих товарищей Дороти встречает новых спутников: Капитана Зефира, Фарфоровую Принцессу и филина Савву. Дороти предстоит объединить этих разных по характеру героев, чтобы противостоять новому злодею — шуту Джестеру, который с помощью черной магии стремится подчинить себе страну Оз.