Когда у Ослика Иа пропадает хвост, Филин решает собрать всех друзей — Винни, Тигрулю, Кролика, Хрюню, Кенгу и Крошку Ру — чтобы помочь Иа найти его потерянную часть тела. В процессе они также обнаруживают, что нужно выручить Кристофера Робина из лап загадочного Яскорра. Между тем, медвежонок Винни изначально всего лишь намеревался раздобыть немного мёда для перекуса, и не мог даже представить, что его ждёт такой насыщенный и суматошный день!

В Сказочном Лесу друзья отмечают радостный Хэллоуин вместе с новыми товарищами Кенгуру и Слонотопом. Однако их веселье прерывается, когда Тигра сообщает о зловещем волшебнике, который может поймать их и превратить во что-то странное. Но если они успеют найти его первыми, то смогут загадать свои заветные желания.

Десять туристов прибывают на горную лыжную базу, расположенную на значительной высоте, и с удивлением обнаруживают, что она полностью заброшена. Поскольку у них нет топлива для возвращения, они вынуждены остаться и попытаться понять, куда исчезли все работники и гости курорта. Со временем они начинают осознавать, что происходящее здесь выходит за пределы обычного понимания...