Фильм "Вертинский" рассказывает о жизни и творчестве самого известного русского шансонье XX века. Артист, который покинул Россию в 1919 году и вернулся в СССР в 1943, в разгар Второй мировой войны, прожил насыщенную и яркую жизнь. Вертинский пел и был популярен в таких городах, как Константинополь, Париж, Берлин, Нью-Йорк, Лос-Анджелес, Харбин, Шанхай и Москва. Его обожали прекрасные женщины, ему аплодировали королевские особы и даже воры. Он был человеком богемы, легким и веселым.

Однако, эта история прежде всего о его доброте. О его способности не осуждать, а пожалеть и посочувствовать каждому. Именно за это судьба наградила его огромным успехом и поздним семейным счастьем. Фильм показывает, как певчая птица, артист, легкомысленное существо может прожить такую жизнь, которая вызывает и зависть, и уважение.

Конфликт поколений, знакомый многим. Аркадий Кирсанов и Евгений Базаров - ровесники, но их взгляды на жизнь кардинально отличаются. Аркадий часто прислушивается к мнению старших, в то время как Евгений полностью отвергает их идеи. Он упрекает друга за излишнюю мягкость, полагая, что Аркадий слишком подвержен влиянию своего отца и дяди, чьи времена, по его мнению, давно прошли. Однако судьба подбрасывает Евгению вызов, который его рациональный ум не в силах разрешить - он влюбляется. Сможет ли молодой человек выдержать это испытание и справиться с чувствами?

Петр Дроздов, влиятельный московский чиновник, прибывает в провинциальный музей, посвященный малоизвестному русскому писателю, по поручению губернатора. Губернатор намерен изъять земельные участки музея для строительства новой резиденции. Сначала Дроздов поддерживает этот план, но его встреча с Машей, молодой заместительницей директора музея и литературоведом, кардинально меняет его отношение не только к данной ситуации, но и к собственной жизни.

Что на самом деле обсуждают мужчины и женщины? Этот фильм основан на реальных разговорах, подслушанных в одном из элитных московских ресторанов. Один сумасшедший день из жизни этого места объединяет известных артистов, деловых людей, рублёвских содержанок и представителей золотой молодёжи в единый хоровод событий. Все эпизоды связывает история двух официантов — одного пухлого, другого худого. Оба они безнадёжно влюблены: один в свою супругу, другой в чужую женщину. А истинная любовь зарождается на кухне...

В одном из пехотных полков Тульской области, куда направляется на службу молодой и полный передовых идей офицер Григорий Колокольцев, происходит трагическое событие. Один из солдат оказывается обвинённым в преступлении и ему грозит трибунал с последующим расстрелом. Колокольцев, не веря в его виновность, решает обратиться за помощью к графу Льву Толстому, который берётся защищать несправедливо обвинённого.