Лоудермилк - это история о человеке, который борется с алкоголизмом и одновременно страдает от мании раздавать всем свои «мудрые» советы. Его взгляд на жизнь пропитан негативом, и он обладает удивительным талантом портить настроение всем вокруг без малейшего чувства вины. Этот выдающийся мизантроп видит во всех окружающих врагов и единственное, что ему действительно удается, - это держаться подальше от алкоголя.

Рикки Миллер, 40-летний одинокий мужчина и начинающий писатель, трудится менеджером. Неожиданно, через сайт знакомств, он встречает Даниту, женщину своей мечты. Рикки полностью погружается в новые отношения, но вскоре выясняется, что у Даниты есть муж, и она просит Рикки убить его.