Сериал вдохновлен деятельностью настоящего детективного агентства, созданного в 1860-х годах на Диком Западе под руководством Аллана Пинкертона. В его команде работали сын Уильям и первая женщина-детектив в истории США, Кейт Уорн. Пинкертон получил известность не только благодаря расследованию преступлений на Диком Западе, но и благодаря использованию методов внедрения в преступные группы, наблюдения за подозреваемыми и фотографий в профиль и анфас, которые стали классикой детективного дела.

Амбициозная женщина, занимающая руководящую должность, отправляется на поиски подходящего ранчо для корпоративных мероприятий. Однако, неожиданно для себя, она встречает там свою любовь. Вскоре ей предстоит принять решение: отдать предпочтение новым отношениям или продолжить карьерный путь.

На Новый год Кара застает своего парня, целующего другую девушку. В результате она решает сделать паузу в личной жизни и временно отказаться от новых знакомств, несмотря на то, что её работа заключается в написании статей о взаимоотношениях для женского журнала. Кара решает отправиться с лучшей подругой на горнолыжный курорт, надеясь, что неожиданный отдых поможет ей отвлечься от переживаний и вдохновит на создание детективного романа. Однако, по прибытии они обнаруживают, что забронировали лишь половину шале, и им предстоит делить жилье с двумя привлекательными молодыми мужчинами.

Два разработчика игр вынуждены объединиться для организации рождественского квеста в городе, чтобы получить повышение на работе.

Кара и Бен решают арендовать уютный коттедж на берегу озера Клара, чтобы вернуться к месту, где зародилась их любовь. Они планируют провести там небольшую, но душевную свадьбу в компании близких друзей и членов семьи.

Для того чтобы найти новые идеи для своей книги об отношениях, Мэри отправляется в заснеженный Вермонт. Здесь, окруженная новыми знакомыми и проникаясь атмосферой Рождества, она не только находит вдохновение для творчества, но и встречает свою настоящую любовь.

Уилл – наследник крупной корпорации, занимающейся строительством новых объектов. Его компания планирует снести несколько зданий в одном из районов Чикаго, включая небольшое кафе "Старлайт", где семья Энни уже четырнадцать лет готовит лучшие вафли в городе. В это Рождество Энни решает сделать всё возможное, чтобы сохранить семейный бизнес и сделать его уникальным.