Уэйн Стобирски, вечный подросток в душе, теряет право на совместную опеку над своим девятилетним сыном Тайлером. Вскоре Тайлер вместе с матерью должен переехать в другой город. Уэйн решает использовать последние выходные, чтобы провести время с сыном и показать ему свой любимый город Милуоки в Висконсине. Однако, не умея брать на себя ответственность даже за собственную жизнь, он превращает эту поездку в череду неприятностей и неудач.

Фильм, основанный на реальных событиях, рассказывает о попытке покушения на президента Никсона, которую организовал неудачливый бизнесмен. В начале 70-х годов простой американец, работающий продавцом мебели в небольшом городке, не смог реализовать свою жизнь в духе "американской мечты". В отчаянии он решает привлечь к себе внимание, задумав убийство президента США Ричарда Никсона. Его план заключается в захвате самолета и направлении его в здание Белого дома.