Фильм рассказывает о жизни Ирены Сендлер, которая работала в варшавском Управлении здравоохранения. Во время Второй мировой войны она стала членом польского подполья и спасла 2500 еврейских детей, тайно вывозив их из варшавского гетто. За свои героические действия Ирена была арестована нацистами.

Незадолго до отправки на фронт Первой мировой войны лейтенант канадской армии Гарри Коулборн спас маленькую медведицу, чью мать убили охотники. Он назвал ее Винни в честь своего родного города Виннипега. Солдаты быстро привязались к любопытной и игривой медведице, сделав ее талисманом своего полка.

Однако вскоре им пришлось оставить Винни в лондонском зоопарке. Когда война закончилась, Коулборн вернулся в Лондон с намерением выполнить свое обещание и вернуть Винни в Канаду. Но, увидев, сколько радости она приносит детям, он решил оставить ее в Лондоне.

Именно Винни вдохновила писателя Александра Милна на создание истории о медвежонке с опилками в голове, которая стала любимой многими.

Энн Ширли, полная энергии и жизнерадостности, сталкивается с новыми испытаниями на пути к взрослению. Её жизнь наполняется первыми ночёвками у друзей, кулинарными экспериментами и сложностями в отношениях.