В фильме "Рассмеши меня" рассказывается о пяти разных историях, которые происходят с жителями и гостями Москвы. Один телепродюсер стремится получить работу на весьма престижном канале. Пенсионерка, представляющая самую уязвимую часть общества, умудряется дать отпор телефонным мошенникам. Обычный догситтер случайно получает в руки необычный документ, который исполняет желания, хотя и без всякой магии. Мужчина, который считает себя ловеласом, приглашает на свою свадьбу всех трех своих любовниц, и они, не сговариваясь, решают прийти в один и тот же день, чтобы отомстить. Девушка из Белгорода приезжает в столицу, чтобы снять блог о Москве, и договаривается о встрече с местным гидом, но все идет совсем не так, как она планировала.