Дин, плейбой из Лос-Анджелеса, вместе со своими неразлучными друзьями ведет разгульный образ жизни — устраивает бурные вечеринки, находит девушек на одну ночь, выпивает огромное количество алкоголя и постоянно оказывается в забавных ситуациях.

Однажды Дин решает изменить свой привычный уклад и попытаться найти настоящую любовь, что оказывается гораздо сложнее, чем он ожидал, в современном Лос-Анджелесе. Его девятилетний племянник и лучшая подруга Тесс стараются помочь ему в этом поиске, в то время как его верные друзья всячески мешают. Постепенно Дин начинает осознавать, что настоящая любовь может быть ближе, чем он думал, и ему предстоит сделать выбор между девушкой, которая идеально ему подходит, и соблазнительной красавицей из его фантазий.