В разгар Второй мировой войны, в 1942 году, умелого солдата и американского лейтенанта, который свободно говорит по-японски, отправляют в составе боевого отряда на тихоокеанский остров. Их миссия, казалось бы, обречена на провал, ведь им предстоит уничтожить вражеский радиопередатчик, находящийся глубоко в тылу японцев. Эта опасная операция превращается в интеллектуальную дуэль между ними и японским офицером, где каждый шаг может стать последним.

Действие фильма "Дорогая Лили" разворачивается на фоне Первой мировой войны и вдохновлено легендой о знаменитой Мате Хари.