История начинается осенним днем, который неожиданно оказывается концом зимы. Как же так получилось? Куда исчезли Рождество и Новый Год? Неужели зима прошла незаметно? Неужели все зимние игры и развлечения останутся только мечтами до следующего года? Катание на санках, лыжах, коньках, игра в снежки... И это лишь первая из трех историй. Мультфильм великолепно передает всю прелесть зимнего сезона и прекрасно подойдет для семейного просмотра.

Друзья Пятачка отправились в Стоакровый Лес, чтобы собрать мед, и оставили его дома, сказав, что он еще слишком маленький. Когда Пух и остальные вернулись, они обнаружили, что Пятачок исчез. Друзья начинают поиски Пятачка, используя его альбом воспоминаний.

Винни Пух, Кролик, Сова и Иа-Иа готовятся к зиме, но их планы постоянно рушатся из-за Тигрули, который ведёт себя очень беспокойно. Кролик не выдерживает и предлагает Тигруле отправиться на поиски своих сородичей.

Тигруля, будучи уверенным, что он единственный представитель своего вида, все же решает отправиться в путешествие, чтобы найти свою семью.

В лесу наступило Рождество, и дружная компания - Тигра, Пух, Ослик и кенгуренок Крошка Ру - не могут упустить возможность отпраздновать этот волшебный день. Как всегда, их встречи полны неожиданных событий и забавных происшествий, превращающих каждый момент в настоящее приключение.

Веселые похождения медвежонка Винни и его друзей продолжаются! На этот раз они решаются на поиски загадочного Слонотопа, который обосновался в их лесу. Однако маленького Кенгуренка Ру оставляют дома.

Но непоседливому малышу тоже не терпится увидеть это таинственное существо. Кто же первым обнаружит Слонотопа, и каким он окажется на самом деле?