Джек — успешный рекламщик из Нью-Йорка, который ездит на спортивном Мерседесе и живет в роскошном пентхаусе. В его гардеробе можно найти 123 белоснежные сорочки, 36 костюмов и 58 пар обуви. Его жизнь кажется идеальной! Но однажды на крыше своего дома он встречает Джилл — симпатичную блондинку, полную радости и беззаботности.

Джилл работает в приюте для бездомных кошек и собак и совсем не похожа на тех девушек, с которыми обычно общается Джек. Они совершенно разные, но, как говорят, противоположности притягиваются. Джек и Джилл начинают жить вместе, но это оказывается нелегким испытанием для обоих. В конечном итоге, все сводится к одному вопросу: готовы ли они провести друг с другом всю жизнь?