Натали, добившаяся успеха в карьере телеведущей, спустя много лет возвращается в свой родной город. Там судьба сводит её с бывшим женихом, и им приходится вместе работать над подготовкой фестиваля, посвящённого Дню святого Валентина. Несмотря на то, что между ними до сих пор есть взаимные чувства, Натали уже состоит в отношениях с другим мужчиной.

Билли занимается тем, что помогает молодожёнам найти способы пожертвовать различные элементы свадебного декора, такие как цветы, на благотворительность, чтобы они не пропадали зря после одного использования. Однажды, неосторожно ответив на вопрос о своей личной жизни, Билли случайно вызывает сомнения у своих клиентов, Джесс и Макса, которые решают отменить свадьбу. Брат жениха, Чарли, верит в силу их отношений и винит Билли в случившемся. Он предлагает ей объединить усилия, чтобы снова собрать молодых вместе. В процессе этой работы Билли и Чарли начинают сближаться и находят общий язык.

Журналистка из Нью-Йорка, работая над списком самых завидных женихов для журнала, решает взять на себя непростую задачу — превратить одного мошенника в идеального мужчину. Она стремится сделать его образцом для подражания и достойным кандидатом для любого списка.

После возвращения в свой уютный родной городок, Эмили решает открыть собственную кондитерскую. Однако поначалу удача ей не слишком улыбается — напротив, в супермаркете, открывается пекарня, управляемая настоящим французом, что привлекает большинство клиентов. Но однажды в жизни Эмили происходит нечто необычное: она получает посылку с Рождественским календарём, в котором за каждой дверцей прячется записочка от таинственного поклонника. Это событие превращает её кондитерскую в место притяжения для всего города, и теперь все гадают, кто же этот загадочный обожатель, который сделал декабрь таким волшебным для Эмили.

Фермерша по имени Сара заводит романтические отношения с мужчиной, который представляется как Рип Ван Винкль-младший и утверждает, что он родом из 1787 года.