Натали, добившаяся успеха в карьере телеведущей, спустя много лет возвращается в свой родной город. Там судьба сводит её с бывшим женихом, и им приходится вместе работать над подготовкой фестиваля, посвящённого Дню святого Валентина. Несмотря на то, что между ними до сих пор есть взаимные чувства, Натали уже состоит в отношениях с другим мужчиной.

Чарльз Уитли, живущий в 1903 году, неожиданно оказывается в 2020-м, где знакомится с Меган Тернер и вместе с ней отмечает Рождество.

Кейт собирается связать свою жизнь с Алексом, но в день свадьбы, узнав шокирующую семейную тайну, решает сбежать. Она отправляется на курорт, где пара планировала провести медовый месяц. Там она встречает Джейсона, который помогает ей понять, что такое истинная любовь.

Нейт и Брук сталкиваются на четырех разных свадьбах, которые проходят каждую субботу подряд. Чтобы избежать неловких ситуаций и попыток свести их с кем-то, они решают посещать эти мероприятия вместе, изображая пару друзей. Однако со временем их дружеские отношения начинают перерастать во что-то более глубокое и значимое.

Ханна возвращается в свой родной город для участия в фестивале воздушных змеев. Там она неожиданно находит гармонию внутри себя и встречает свою любовь.

Кейт ведёт популярный блог, где делится советами по отношениям, но её собственная личная жизнь рушится, когда парень бросает её прямо в день помолвки. Столкнувшись с возможным позором, она принимает неожиданное предложение от своего друга детства, который соглашается притвориться её женихом на несколько месяцев.

Джен получает возможность принять участие в конкурсе декораторов и решает представиться как счастливая жена и мама. Когда она проходит в финал, ей приходится выбирать между поддержанием образа идеальной семьи и стремлением рассказать правду.

За несколько дней до Рождества Элизабет Атенс получает неожиданное голосовое сообщение с незнакомого номера. В нем мужчина умоляет ее, свою возлюбленную, подарить ему еще один шанс.