Учитель с идеалистическими взглядами покидает родной город и отправляется в Нью-Йорк, чтобы работать в школе с не самой лучшей репутацией. Применяя свои уникальные подходы и всю свою энергию, он стремится вдохновить и мотивировать своих новых учеников.

В фильме "Кошелек или жизнь" переплетаются четыре истории, каждая из которых связана с нарушением традиций Хэллоуина, что приводит героев к серьезным проблемам. Мы встречаем учителя, который тайно оказывается серийным убийцей; студентку-девственницу, мечтающую о встрече с идеальным мужчиной; супругов, у которых взгляды на Хэллоуин кардинально различаются — муж в восторге от праздника, а жена его не понимает; и компанию подростков, решивших устроить жестокую шутку.