Учитель с идеалистическими взглядами покидает родной город и отправляется в Нью-Йорк, чтобы работать в школе с не самой лучшей репутацией. Применяя свои уникальные подходы и всю свою энергию, он стремится вдохновить и мотивировать своих новых учеников.

У Харпера Стюарта, молодого писателя, жизнь внезапно наполняется проблемами. Его свобода, которую он так ценит, оказывается под угрозой из-за настойчивых требований его девушки о серьезных отношениях.

К тому же, скоро выходит его автобиографический роман, в котором он не стесняется раскрывать секреты своих друзей по колледжу. Но самое важное событие – это свадьба его лучшего друга Лэнса, который попросил Харпера быть шафером.

Время для свадьбы выбрано не самое удачное, но Харпер понимает, что это важное событие, и отправляется в Нью-Йорк. Там, в родном городе, он оказывается втянутым в водоворот соблазнов, интриг, старых любовных историй и страстей.

Действие начинается в 1982 году в Нью-Джерси. Маленькая девочка в очках заступается за своего одноклассника и дает отпор местному хулигану. Проходят годы, и эта девочка, Грэйси, становится агентом ФБР. Ее направляют на конкурс красоты «Мисс Америка», где ожидается появление серийного убийцы, известного как «Гражданин».

Грэйси срочно нужно превратиться в красавицу, чтобы, будучи участницей конкурса, разоблачить преступника. В этом ей помогает опытный консультант Виктор. На наших глазах происходит удивительное превращение: из гадкого утенка она становится настоящей леди. Грэйси попадает в комические ситуации, но всегда выходит из них с достоинством, даже когда дело доходит до дефиле в купальниках, делая его неповторимым.

После окончания учебы в Гарварде, Сэм и его девушка Алекс приезжают в Лос-Анджелес, планируя заняться научными исследованиями в доме матери Сэма, Джейн, которая, как они думали, должна была быть в отъезде. Однако их ожидает неожиданный поворот: Джейн оказывается дома и приютила рок-группу, от которой она надеется получить новый хит для своей звукозаписывающей компании.

Свободолюбивый образ жизни Джейн и ее шумной компании приводит Сэма в замешательство и раздражение. Ситуация становится еще более сложной, когда он замечает, что Алекс все больше увлекается обществом Джейн и шумными вечеринками, вместо того чтобы сосредоточиться на своей диссертации о жизни насекомых. Жизнь Сэма постепенно превращается в хаос.

История о писателе, чья последняя книга создает препятствия для его участия в свадьбе лучшего друга в качестве шафера.