Скоро наступит День благодарения, и для Винни-Пуха с его друзьями это отличная возможность не только полакомиться вкусностями, но и открыть для себя что-то новое. Их ждут замечательные и веселые приключения, которые подарят много радости и удивительных открытий.

История начинается осенним днем, который неожиданно оказывается концом зимы. Как же так получилось? Куда исчезли Рождество и Новый Год? Неужели зима прошла незаметно? Неужели все зимние игры и развлечения останутся только мечтами до следующего года? Катание на санках, лыжах, коньках, игра в снежки... И это лишь первая из трех историй. Мультфильм великолепно передает всю прелесть зимнего сезона и прекрасно подойдет для семейного просмотра.

Винни Пух и Кристофер Робин – неразлучные друзья, мечтающие сохранить свою дружбу навсегда. Однако Кристоферу Робину предстоит отправиться в школу, и он не успевает сообщить об этом Пуху. Чтобы передать свои намерения, он оставляет горшочек с медом и записку, объясняющую ситуацию. Пух случайно пачкает записку медом, и, когда они пытаются ее прочесть, Сова ошибочно решает, что Кристофер Робин попал в "скулу" (область на черепе) и нуждается в помощи. В результате Винни Пух, Пятачок, Кролик, Тигра и ослик Иа организуют спасательную экспедицию, чтобы выручить своего друга.