Стэнли, убеждённый холостяк, однажды на работе сталкивается с девушкой, которая кажется ему идеалом. Диана не только невероятно красива, но и профессионал своего дела, что вызывает уважение у начальства.

Как же подойти к ней и пригласить её на свидание? Этот вопрос не даёт покоя нашему герою, и он долго обдумывает идеальный способ знакомства. Его друг Мишель сообщает, что Диана рассталась со своим парнем Кевином, и это шанс для Стэна.

Набравшись смелости, Стэнли приглашает Диану в театр, и к его удивлению, она соглашается. Узнав об этом, Мишель организует среди коллег тотализатор на тему того, сколько времени проведёт вместе застенчивый Стэнли и великолепная Диана.

Но всё идёт не по плану: по дороге в театр Стэн сбивает бездомного. Так бродяга по имени Фил неожиданно становится третьим лишним и переворачивает все планы пары.