"Грустный мальчик" рассказывает о мрачной истории, происходящей в Техасе, где молодой Джимми Вест сталкивается с тяжелыми семейными проблемами. Его отец, Рей, ветеран войны во Вьетнаме, страдает от психических расстройств и постоянно угрожает двум младшим сыновьям, Майки и Марку, а также жене Кейт. Иногда он даже принуждает Джимми и Кейт к интимным отношениям под угрозой оружия. Джимми мечтает уехать вместе со своей подругой Траси, которая собирается поступить в школу в другом городе, но он боится оставить мать и братьев без защиты.

Каждую субботу четверо молодых ребят собираются в своем любимом кафе «Донс Плам» вместе с подружками. Они проводят ночь за чашкой кофе, обсуждая жизнь, трудности и радости, самоубийство и флирт, дружбу и музыку. Они смеются, делятся воспоминаниями и просто болтают.

Во время этих встреч они могут ругаться, драться и кричать друг на друга, но с рассветом каждый из них осознает, что самое важное — их юношеская дружба.

Билл Мюррей планирует устроить праздничное торжество в рамках своего телешоу, но неожиданно в Нью-Йорке разыгрывается снежная буря, которая ставит под угрозу появление гостей. Однако, как это часто случается в рождественский вечер, мечты сбываются, и все приглашенные в конечном итоге приходят, создавая атмосферу настоящего праздника.