Джим — парень, который панически боится женщин и мечтает доказать себе и окружающим свою зрелость накануне своего тридцатилетия. Вместе с самоуверенным другом Алексом они считают, что им невероятно повезло, когда встречают двух очаровательных сестер, Китти и Лулу. Эти девушки выглядят готовыми на все, и ночь обещает быть незабываемой. Однако, Джим и Алекс не подозревают, что сестры имеют гораздо более зловещие планы. Джиму предстоит узнать, что ради первого сексуального опыта можно столкнуться с куда более страшными испытаниями, чем он мог себе представить.

После смерти отца начинающий писатель из Нью-Йорка, Сэл Парадайз, знакомится с харизматичным Дином Мориарти, который недавно вышел из тюрьмы и женился на обворожительной Мэрилу. Сэл и Дин быстро становятся неразлучными друзьями. В поисках свободы и новых впечатлений они вместе с Мэрилу решают оставить позади привычную жизнь и отправляются в путешествие. Их дорога полна встреч с новыми людьми и открытий, которые помогают им лучше понять самих себя.

Двое мелких аферистов направляются в отдаленное кафе в надежде на крупную наживу.