Фильм рассказывает о реальных событиях, когда опытный проводник Стивен Мик взял на себя ответственность провести обоз через труднопроходимую местность, выбрав короткий путь по знаменитой Орегонской тропе. История показывает, как путешественники, оказавшись в затруднительном положении, полагаются на опыт и знания Мика, надеясь на успешное завершение своего пути.

История рассказывает о Кэтрин Уэлдон, овдовевшей художнице из Нью-Йорка, которая отправляется в Северную Дакоту с целью нарисовать портрет вождя племени лакота, известного как Сидящий Бык. В процессе общения они оба находят в себе новые силы и вдохновение. Однако вскоре их дружба оказывается под угрозой из-за политической борьбы за права коренных народов Америки. Им предстоит преодолеть личные разногласия и объединиться, чтобы защитить территории равнинных индейцев от вмешательства правительства США.