Восемнадцатилетний старшеклассник Йен Лафферти устал терпеть насмешки от своего старшего брата Рекса, который всегда кажется самодовольным. Даже его младший брат, которому всего 14 лет, явно успешнее в любовных делах. На работе в закусочной Йен также сталкивается с постоянными унижениями. Ситуация усугубляется тем, что скоро ему предстоит поступление в колледж, а он всё ещё девственник и боится, что это сделает его предметом насмешек.

В поисках выхода, Йен обращается к Интернету и встречает очаровательную блондинку, которая, кажется, мечтает о встрече с ним. Однако, чтобы увидеться с ней, Йену нужно преодолеть 500 миль между Чикаго и маленьким городком Ноксвиллом. В отчаянной попытке изменить свою жизнь, Йен берёт без спроса дорогой Понтиак своего старшего брата и отправляется в путешествие вместе с друзьями Лэнсом и Фелицией. Это приключение приводит к самым неожиданным последствиям для всех троих.