Молодой и уверенный в себе Брайан Фланаган всегда стремился к карьере, которая обеспечила бы ему власть, развлечения и быстрый заработок. Однако, столкнувшись с реальностью, что крупные компании не торопятся нанимать его, он вынужден принять предложение работать барменом, когда его кошелек опустел.

Погрузившись в мир легких денег и мимолетных связей, Брайан становится звездой ночной жизни Манхэттена. Но его жизнь резко меняется, когда он встречает независимую и уверенную в себе Джордан, которая не похожа на других женщин, которые его окружали. Впервые он находит женщину, способную показать ему, что такое настоящая любовь, и помочь ему понять, кто он есть на самом деле.

История начинается на Лонг-Айленде, где шикарные дома обставлены дорогой средиземноморской мебелью, мужчины щеголяют в стильных полосатых костюмах, а женщины проводят большую часть времени в салонах красоты. Анжела Де Марко, жена перспективного гангстера Фрэнка «Огурца» Де Марко, устала от криминального окружения и мечтает изменить свою жизнь.

Когда мафиозный босс Дон Тони «Тигр» Руссо застает Огурца с любовницей и убивает его, агенты ФБР ошибочно полагают, что между Анжелой и Тони есть романтическая связь. Анжела вместе с сыном переезжает в маленькую квартирку на Манхэттене, но агенты продолжают за ней следить, подозревая, что она связана с мафиозными делами. Естественно, в какой-то момент между Анжелой и агентом Майком Дауни вспыхивают чувства.

Жизнь адвоката Дэна Галлагера была безмятежной и счастливой вместе с его молодой женой Бэт и маленькой дочкой. Всё изменилось в тот роковой день, когда жена с ребёнком уехали за город к родителям. Дэн, почувствовав мгновенное влечение к новой сотруднице обслуживаемой им фирмы, Алекс Форрест, поддался её взаимности и начал с ней роман.

К концу второго дня Дэн решил вернуться к своей семье, но столкнулся с неожиданной проблемой: Алекс оказалась настоящей маньячкой, не готовой его отпустить. Сначала она порезала себе вены, и Дэн, охваченный паникой, был вынужден перевязывать её раны и утешать. Когда же ему наконец удалось вернуться домой, его жизнь превратилась в настоящий кошмар.