Фильм "Время отдыха с субботы до понедельника" рассказывает историю ленинградской семьи, которая отправляется на выходные в экскурсионное плавание на теплоходе. За фасадом их внешнего благополучия скрываются не только проблемы взаимоотношений между поколениями, но и глубокая личная драма главной героини. Встреча с любимым, который считался пропавшим без вести на фронте и теперь является инвалидом, заставляет её вновь пережить боль утраты. Она остро чувствует несправедливость судьбы и осознаёт невозможность изменить её.

Актер, эвакуированный из театра в Ташкент, решается поддержать серьезно больную девушку, чтобы она могла вернуться в Москву. Они заключают фиктивный брак, что позволяет ей вернуться в столицу.

С течением времени их чувства меняются, и они осознают, что не хотят расставаться. Однако их счастье оказалось недолгим...

В одном маленьком городке, где жила девушка по имени Оля, однажды появились туристы. Среди них был Сева, в которого Оля влюбилась, забыв о Леониде, служившем в армии. После отъезда Севы, Оля родила сына. Когда Леонид вернулся, он простил её за измену. Они поженились, жизнь начала налаживаться, но...