Биржевой маклер Райан Тернер оказался в сложной жизненной ситуации: он потерял все — работу, деньги, жилье и даже своих близких. Однако, Тернер не из тех, кто опускает руки. Решив взять судьбу в свои руки, он начинает писать в женскую колонку «Спросите Синди» вместо своей сбежавшей подруги. Вскоре он осознает, что ответить на многие вопросы ему не под силу. Это заставляет его проявить всю свою находчивость и креативность, чтобы не только справиться с новыми вызовами, но и вернуть себе утраченное, преумножив свои достижения.