Успешный брокер Майкл Кромвель отправляется в амазонские джунгли, чтобы оформить развод. Но вместе с долгожданной свободой он неожиданно получает... тринадцатилетнего сына, о котором даже не знал.

Став отцом, Майкл решает привезти мальчика в Нью-Йорк. Там выясняется, что парень, выросший среди аборигенов, лучше понимает, как обращаться с дротиками и копьями, чем как вести себя в городской суете.

Скоро наступит День благодарения, и для Винни-Пуха с его друзьями это отличная возможность не только полакомиться вкусностями, но и открыть для себя что-то новое. Их ждут замечательные и веселые приключения, которые подарят много радости и удивительных открытий.

Винни Пух и Кристофер Робин – неразлучные друзья, мечтающие сохранить свою дружбу навсегда. Однако Кристоферу Робину предстоит отправиться в школу, и он не успевает сообщить об этом Пуху. Чтобы передать свои намерения, он оставляет горшочек с медом и записку, объясняющую ситуацию. Пух случайно пачкает записку медом, и, когда они пытаются ее прочесть, Сова ошибочно решает, что Кристофер Робин попал в "скулу" (область на черепе) и нуждается в помощи. В результате Винни Пух, Пятачок, Кролик, Тигра и ослик Иа организуют спасательную экспедицию, чтобы выручить своего друга.