Калифорния, середина 90-х. Время, когда компакт-диски ещё не вытеснили аудиокассеты, а скейтбордисты ещё не стали звёздами MTV. Малыш Стиви всё ещё воспринимается как ребёнок и мамой, и старшим братом. Но всё меняется, когда его принимают в компанию взрослых скейтеров-отщепенцев. Чтобы доказать свою крутость, Стиви совершает одно смешное безумие за другим. Он и не замечает, как в череде прогулок, хип-хоп посиделок и вечеринок развлечения перестают быть невинными.