В комедийном фильме "Холостяк Гари" Джей Мор и Пола Маршалл воплощают персонажей Гари Барнса и его бывшей жены Эллисон. Гари – недавно разведенный маляр-подрядчик, а Эллисон – его строгая бывшая супруга. После пятнадцати лет совместной жизни они сталкиваются с трудностями развода и пытаются наладить новые отношения. Гари – веселый отец, а Эллисон – строгая мать. Вместе они заботятся о своих детях: одиннадцатилетней Луизе, которая переживает за экологию и стремится быть политкорректной, и четырнадцатилетнем Томе, который смущается в присутствии девушек.

Гари, обладающий шармом и остроумием, долгое время не заводил новых отношений после развода. Однако со временем он встречает Ванессу. Гари боится рассказать об этом Эллисон, так как это противоречит рекомендациям из книги "Правила идеального развода". Но когда Эллисон объявляет о своем намерении выйти замуж за их семейного психолога, Гари понимает, что пора двигаться дальше. Теперь ему предстоит найти баланс в жизни, где присутствуют его бывшая жена, их дети, психолог и новая девушка.

Доктор Тэсс Колман и её 15-летняя дочь Анна никак не могут прийти к взаимопониманию. Их взгляды на жизнь, увлечения и предпочтения расходятся во всём. Споры возникают не только из-за стиля одежды, причёсок и музыкальных предпочтений, но и касаются мужчин. В их доме постоянно кипят конфликты: Тэсс критикует музыкальные вкусы Анны, а Анна не может смириться с выбором матери, особенно когда дело касается её жениха, с которым свадьба запланирована на субботу. В четверг ситуация накаляется до предела. И вот, на следующее утро, они просыпаются и понимают, что поменялись телами.