Дарья - это девушка, знакомая зрителям по сериалу Бивис и Батхед. Она осталась практически такой же, как и раньше. Её младшая сестра-подросток, увлекающаяся гламуром, и родители, сосредоточенные на карьерных достижениях, предоставляют ей множество поводов для саркастических и остроумных замечаний.

Фильм начинается с последнего учебного дня в школе Лондейл, когда ученики уже строят планы на лето. Несмотря на то, что Дарья и Джейн всё ещё поддерживают дружбу, между ними ощущается напряжение, и Джейн ведёт себя холодно. Дарья начинает встречаться с Томом, но их отношения развиваются медленно из-за особенностей характера Дарьи и серьёзности ситуации. Чтобы избежать общения с Дарьей, Джейн записывается на лето в художественную колонию в Эшфилде. Дарья планирует провести каникулы дома, читая книги и смотря «Больной, безумный мир», но её мать, Хелен, отправляет её работать помощником в детский лагерь мистера О'Нила «Не стесняйтесь плакать» для очень чувствительных детей.

Школьные годы подходят к концу, и Дарье с её одноклассниками предстоит сделать нелёгкий выбор относительно дальнейшего обучения. В отличие от Дарьи, Джейн не слишком озабочена поступлением. Хелен беспокоит, что Квин не понимает ценность денег, и поэтому она настаивает, чтобы Квин нашла работу. Квин решает взять перерыв в Модном Клубе и устраивается работать в французский ресторан. В процессе она заводит дружбу с коллегой Линдой, которая уже учится в колледже и сталкивается с проблемами, связанными с алкоголем.