История о вчерашних студентах из пригородов Нью-Йорка, стремящихся покорить Манхэттен 1980-х годов. Джимми, выпускник колледжа, страстно увлечен фотографией и только начинает искать свой уникальный стиль. После окончания учебы он возвращается на Лонг-Айленд и встречается со своей бывшей девушкой Джилл. Джилл, энергичная и уверенная в себе, мечтает о переезде на Манхэттен, чтобы стать дизайнером, но опасается, что отношения с Джимми могут помешать её планам. Их судьбы переплетаются с другими персонажами, которые также находятся в поисках своего счастья.

В Нью-Йорке однажды пересеклись пути двух молодых людей — Майло и Венди. Они уже успели опробовать множество приложений для знакомств, побывать на бесчисленных свиданиях и пересмотреть все возможные романтические комедии. Им кажется, что они знают об отношениях абсолютно всё. Они договариваются о сексе по дружбе, обещая друг другу не влюбляться. Однако, бросая вызов собственным чувствам, они сталкиваются с тем, что не поддается логике — с настоящей любовью.

Слоун теряет свою престижную работу в Нью-Йорке и возвращается в родной городок в штате Мэн, чтобы привести мысли в порядок. Она общается только со своей эксцентричной бабушкой и слегка сумасшедшей подругой Кэй Кей, которая обожает пейнтбол. С приближением праздников Слоун срочно нужны деньги на подарки, поэтому она вынуждена продавать рождественские елки вместе с Энди, в которого была влюблена в детстве.

Однажды Слоун поскальзывается на льду перед приближающимся грузовиком. В этот момент вся ее жизнь проносится перед глазами, включая воспоминание о дедушке, одетом как Санта Клаус, который закапывает мешок в центре городка. Она вспоминает, что в мешке были деньги. Откуда они взялись? Почему дед решил их спрятать? И самое главное, где они сейчас?

Эти вопросы запускают веселую охоту за сокровищами, в ходе которой Слоун ищет подсказки, чтобы найти замороженные рождественские деньги.