История рассказывает о детстве Рэйнбоу Джонсон, выросшей в семье с разным этническим происхождением: её отец был белым, а мать – афроамериканкой. Когда Рэйнбоу исполнилось 12 лет, она жила с родителями и младшими братом и сестрой в коммуне хиппи. Однако вскоре коммуну разогнали, и их семья переехала в спокойный пригород Америки. Там их ожидали родственники, новые соседи и множество трудностей, связанных с адаптацией. В новой школе Рэйнбоу и её младшие брат и сестра столкнулись с неприятием и непониманием, так как сильно отличались от других учеников. Со временем, их жизнь наполнилась сленгом, модной одеждой и самыми яркими элементами поп-культуры 1980-х годов, что сделало их опыт уникальным.

Грег Хеффли возвращается в школу после летних каникул. Его единственное желание сейчас — забыть последние три месяца, ведь его старший брат Родрик узнал одну очень стыдную тайну о нем. Грег осознает, что Родрик готов разболтать этот позор всем вокруг, и теперь он готов на все, чтобы предотвратить это.

Грег Хеффли – целеустремленный мальчик с богатой фантазией, который видит себя в будущем успешным и известным. Однако, прежде чем его мечты станут реальностью, ему предстоит справиться с вызовами, которые поджидают его в стенах средней школы.