История рассказывает о девочке-сироте, которую приняли в семью пожилые брат и сестра. Обладая богатым воображением, Энн часто оказывается в различных забавных и сложных ситуациях. Однако её природное обаяние и способность находить общий язык с окружающими всегда выручают её и помогают преодолевать жизненные трудности с достоинством.

Энн впервые возвращается в Эйвонли после смерти Мариллы. Гилберт получает предложение работать в госпитале в Нью-Йорке и хочет, чтобы Энн поехала с ним. Она устраивается в издательскую фирму. В это время в Европе разгорается Первая мировая война. Энн отправляется на поля сражений, чтобы найти своего мужа, несмотря на кажущуюся безнадежность. В этом ей помогают не только те, на кого можно было бы рассчитывать...

Тодд Чиповски планировал провести нечто особенное в загородном коттедже, который он арендовал специально для того, чтобы сделать предложение своей девушке Кэмми Райан. Однако их романтические планы нарушает неожиданное появление брата Тодда, Сэлинджера, вместе с его подружкой Машей. Несмотря на это, выходные все равно запоминаются надолго, особенно после того, как в порыве гнева Тодд случайно убивает брата топором.