После того, как Икабод Крейн погиб в одной из сражений за независимость, сражаясь на стороне генерала Джорджа Вашингтона, он неожиданно возвращается к жизни в небольшом городке Сонная Лощина в штате Нью-Йорк. В то же время из мёртвых восстаёт всадник без головы, которого Икабод обезглавил перед своей смертью. Всадник начинает убивать местных жителей, и Икабод, объединившись с лейтенантом полиции Эбби Миллс, берётся за задачу остановить его.

Во время своего дня рождения Том замечает среди гостей таинственную девушку по имени Элис. Он убежден, что они были не просто знакомы, но и близки, однако Элис отрицает это и представляется совершенно другим человеком. Когда она внезапно уходит, Том решает последовать за ней, вступая в неизвестность. Эта ночь становится их шансом кардинально изменить свою жизнь.