После того, как Икабод Крейн погиб в одной из сражений за независимость, сражаясь на стороне генерала Джорджа Вашингтона, он неожиданно возвращается к жизни в небольшом городке Сонная Лощина в штате Нью-Йорк. В то же время из мёртвых восстаёт всадник без головы, которого Икабод обезглавил перед своей смертью. Всадник начинает убивать местных жителей, и Икабод, объединившись с лейтенантом полиции Эбби Миллс, берётся за задачу остановить его.

Три сестры возвращаются в родной город и узнают, что их отец, перед своей кончиной, устроил для них последнюю игру в поиски сокровищ — традицию, которую они соблюдали каждый год. Решая головоломки, сестры вновь обретают крепкую связь, находят надежду и залечивают старые душевные раны.

Когда Джейн была маленькой, у нее был лучший друг по имени Майкл. Однако никто, кроме нее, не мог его видеть, и все считали, что это плод ее воображения. Майкл был своего рода "ангелом-хранителем", который появлялся, когда дети в возрасте от 5 до 10 лет нуждались в воображаемом друге. Джейн и Майкл проводили вместе все свое время, от рассвета до заката. Но когда Джейн подросла, Майклу пришлось ее покинуть. Он пообещал, что все воображаемые друзья будут забыты, однако Джейн не смогла стереть его из своей памяти.

Прошло 20 лет, и Майкл вновь появляется в ее жизни, не совсем понимая свою новую миссию. Он встречает Джейн, свою бывшую подопечную, которая теперь собирается замуж за известного актера Хью. Джейн не может поверить своим глазам: перед ней стоит тот самый воображаемый друг из детства. Майкл обнаруживает, что влюбился в нее, но предстоит ли им пройти через все испытания, чтобы быть вместе?