Главный персонаж, Джим Джеффрис, известен как стендап-комик, которому не чужды алкоголь и безалаберный образ жизни. Однако наступает момент, когда он решает, что пора меняться. Джим приходит к выводу, что стоит попробовать вести более упорядоченную и осмысленную жизнь.

Три молодых человека, которым немного за двадцать, живут вместе в квартире в Бостоне. Они часто проводят время и иногда работают в местной пиццерии.

В преддверии Рождества молодая женщина, занимающая руководящую должность в рекламном агентстве, неожиданно остается без работы. Не теряя времени, она устраивается на новую должность в конкурирующей компании, но теперь в роли няни для детей своего нового босса. Постепенно она осознает, что забота о детях и развитие романтических отношений начинают влиять на ее прежние амбиции и карьерные устремления. В конечном итоге ей предстоит разобраться, кем она является на самом деле и что для нее действительно важно в жизни.