Гарри Шендлинг, ушедший из жизни в 2016 году, был широко известен как один из лучших стендап-комиков и звезда двух из самых новаторских ситкомов в истории телевидения. Однако для тех, кто знал его лично, он был гораздо более многогранной личностью. В документальном фильме представлены интервью с его семьей и друзьями, среди которых Джеймс Л. Брукс, Джим Керри, Саша Барон Коэн, Джон Фавро, Джей Лено, Кевин Нилон, Конан О'Брайен и Сара Силверман. Также включены кадры его выступлений за четыре десятилетия, заметки и письма, домашние аудио- и видеоархивы, которые раскрывают блестящий ум и мятущуюся душу Шендлинга, делая его образ уникальным.