"Девочки Гилмор: Времена года" представляет собой продолжение истории о жизни матери и дочери, обитающих в небольшом провинциальном городке, где события разворачиваются неспешно и размеренно.

Молодой Чарли, оставшийся без семьи, решает отправиться в путь с лошадью, которую он тайно увел. Его цель – найти свою тетю, которая давно исчезла из его жизни. На этом сложном и эмоционально насыщенном пути его ждут многочисленные испытания и опасности, но Чарли движет простое желание обрести дом и семью.

Пит и Донна переживают трудные времена в отношениях из-за того, что Донне не удается забеременеть. Они решают отправиться в Мексику на отдых и оказываются в небольшой деревушке. Здесь, в процессе подготовки к местному фестивалю, пара сближается как с местными жителями, так и друг с другом, открывая для себя новые грани своих отношений.