Иэн Гримм, гениальный и эгоцентричный разработчик видеоигр, стремится создать величайшую игру всех времён, где он сам будет играть ключевую роль. Его команда программистов, привыкшая к его эксцентричным идеям и выходкам, вынуждена поддерживать и воплощать в жизнь безумные замыслы своего начальника.

История жизни двух братьев, Тома и Коннора, и их сестры Сары, демонстрирует, как по-разному могут сложиться судьбы даже самых близких людей. Коннор достиг значительного успеха и богатства, Том живёт в условиях среднего достатка, а Сара сталкивается с постоянными финансовыми трудностями.

Не сумев пробиться к вершинам успеха в Лос-Анджелесе, пожилой комик вынужден вернуться на родной Лонг-Айленд. Судьба сводит его с обаятельным, но склонным к алкоголю дерматологом, который также переживает непростой период в жизни. Обретя друг в друге поддержку, они начинают вместе подниматься вверх, преодолевая трудности и находя новые смыслы.

Детектив Эдриан Монк, который борется с обсессивно-компульсивным расстройством и множеством страхов, вновь берется за расследование, на этот раз связанное с его падчерицей Молли.