Шарлотта Пейн в поисках истинной любви и уже отклонила несколько предложений руки и сердца, так как уверена, что должна встретить свою настоящую половинку. Зарегистрировавшись на популярном сайте знакомств, она решает обратиться за помощью к Рави, специалисту по отношениям. Он предлагает ей ответить на 100 вопросов, чтобы определить, кто на самом деле ей подходит. Оказалось, что ответы на эти вопросы не так просты – каждый из них заставляет Шарлотту вспоминать события из своей жизни или жизни ее друзей Лесли, Джилл, Майка и Уейна. Эти вопросы помогают Шарлотте лучше понять себя и то, чего она действительно хочет от отношений.

Трое мужчин нашего времени стремятся раскрыть в себе настоящих героев и разобраться, что же на самом деле означает быть настоящим мужчиной.