Руководитель машиностроительного завода Павел Короленко рано потерял жену и в одиночку воспитал дочь Евгению. Для Павла счастье дочери – самое важное. Он мечтает, чтобы Евгения вышла замуж и подарила ему внука, который продолжит семейное дело. Но у Евгении с детства были свои планы: она мечтала стать инженером-изобретателем. Получив образование, она стремится устроиться на работу в бюро знаменитого конструктора Владимира Громыко. Однако Владимир считает, что машиностроение – не женская профессия. Тогда Евгения решается на необычный шаг: переодевается мужчиной и становится Евгением Кравченко, получая должность инженера в бюро. Со временем Владимир и Евгений Кравченко становятся лучшими друзьями. Владимир рад, что нашел единомышленника, полностью доверяет «другу Женьке» и даже приглашает его в свои веселые холостяцкие приключения. Но неожиданно для себя Евгения начинает испытывать чувства к своему руководителю.

Анна Шелягина — молодая девушка, живущая в южном портовом городе вместе с мамой и братом Сергеем. Хотя Анна изучает экономику, её сердце принадлежит мечте о карьере актрисы. Чтобы помочь семье, она работает сиделкой у Валентины Ивановны Погребинской, богатой и влиятельной вдовы банкира.

Кирилл Макаров завершил обучение в архитектурном институте с отличием. Перед ним открыты все возможности, особенно учитывая, что его невеста Виктория — дочь влиятельного и богатого человека. Однако Кирилл не хочет пользоваться связями своего будущего тестя и предпочитает идти своим путем. Более того, он осознает, что у него и Вики совершенно разные взгляды на жизнь. Он разрывает помолвку и в этот же день встречает Лену, обычную студентку педагогического института.

Проходит десять лет. Кирилл и Лена живут вместе, но его карьера не сложилась, и их семья существует в основном за счет зарплаты Лены. Друг Кирилла, Олег, предлагает ему подать один из своих проектов на городской конкурс, но Кирилл считает, что без полезных связей у него нет шансов. Он часто задумывается, как бы сложилась его жизнь, если бы он тогда выбрал Вику. Когда Кирилл почти уверен, что совершил ошибку, разорвав помолвку с Викой, у него появляется возможность вернуться в прошлое и все исправить.

Катя, 23-летняя гример из небольшого театра в провинции, мечтает о большом успехе. Привлекательная и целеустремленная, она переезжает в мегаполис, уверенная, что удача всегда на ее стороне. Девушка твердо верит, что у нее все получится, ведь по-другому и быть не может. Однако жизнь в большом городе преподносит ей множество испытаний, проверяя ее оптимизм и стойкость. Сможет ли Катя не потеряться среди множества возможностей? Поймет ли, что действительно важно, а что лишь второстепенно? Удастся ли ей выдержать все испытания?

События фильма разворачиваются в начале ХХ века. Тевье, работающий молочником, живет в крошечной деревушке. Его жизнь полна трудностей, и он надеется, что его дочери смогут избежать нищеты, удачно выйдя замуж. Тевье соглашается на выгодное предложение от свата, но у его очаровательных дочерей свои планы на будущее.