Фома Арчилович Каландадзе, в прошлом заядлый моряк и азартный игрок, выиграл в казино сухогруз под названием «Фортуна» и теперь занимается речными перевозками. В его команде всего три человека: сам Арчилыч, механик Петрович и юнга Толя Мальков, которого Арчилыч усыновил после трагической гибели родителей мальчика.

Доходы от речных перевозок невелики, и Арчилыч часто проигрывает заработанное в казино, поэтому команда «Фортуны» нередко оказывается на мели. Но однажды им выпадает шанс на выгодный заказ. Молодой предприниматель Вадик нанимает судно для поездки в Тверь, с обязательной остановкой в Погорелово, где он планирует обвенчаться со своей возлюбленной в сельской церкви.

Арчилыч и мечтательный Толик устраивают настоящее шоу. «Фортуна» подходит к берегу Погорелова под алыми парусами, и Вадик, словно капитан Грей, встречает свою Машу-Ассоль. После венчания начинается невероятное свадебное путешествие по Волге, полное опасностей и приключений, которое делает это событие поистине уникальным.