Винни, пишущая под псевдонимом Невезучая, неожиданно обретает популярность благодаря рассказам о неудачном свидании с одним спортивным агентом. Когда её начальник предлагает ей вести собственную колонку, у Винни не остаётся другого выхода, кроме как продолжать встречаться с этим агентом ради новых материалов.