В 1999 году, в Чхонджу, старшеклассница На Бо-ра сталкивается с непростой задачей. Её лучшая подруга вынуждена уехать в Америку на операцию на сердце. Проблема в том, что девушка только что влюбилась в новенького ученика, и теперь её сердце разрывается на части. Чтобы поддержать подругу, Бо-ра обещает собрать всю возможную информацию о её возлюбленном и регулярно отправлять отчёты по электронной почте.

Бо-ра принимает на себя эту ответственную миссию и начинает следить за парнем, словно настоящий детектив. В процессе она даже спасает его от хулиганов, что приводит к неожиданным последствиям: и сам объект её наблюдений, и его лучший друг начинают испытывать к Бо-ра романтические чувства.