Чарли Сан-Клауд обитает в спокойном городке. Он добивается успехов в спорте и готовится к поступлению в престижный университет. Однако его жизнь кардинально меняется после трагедии – в автокатастрофе погибает его младший брат Сэм. Чарли не может избавиться от чувства вины за случившееся, прошлое не отпускает его.

Проходит пять лет. В город возвращается Тесс, бывшая одноклассница Чарли. Она планирует в одиночку отправиться в кругосветное путешествие и каждый день выходит в море.

Чарли начинает испытывать чувства к Тесс, но его терзают сомнения. Что для него важнее – воспоминания о брате, которого он так любит, или новые чувства, способные исцелить его душу?