Луис Уинтроп Третий, успешный менеджер одной из самых влиятельных компаний на Уолл-Стрит, оказывается в центре необычного эксперимента, организованного его начальниками, братьями Дьюк. Один из братьев решил доказать, что управлять бизнесом способен любой человек, даже самый невежественный и уличный мошенник.

Ставкой в этом споре становится всего один доллар. Братья находят Билли Рэя Валентайна, уличного афериста, и предлагают ему занять место Уинтропа в компании. Дьюки, в своем эксцентричном эксперименте, не осознают, что, поменяв местами проходимца и успешного бизнесмена, они рискуют гораздо больше, чем могли бы предположить.