Когда-то они вместе поступили в Гарвард, чтобы получить образование и стать профессионалами в своих областях. Теперь им около сорока, и, обладая большим жизненным опытом, они размышляют о прошлом, анализируют свои поступки и выясняют отношения с бывшими друзьями. Но в их сердцах по-прежнему живёт верность старым товарищам и романтические чувства к тем, в кого они когда-то были влюблены.

Энди Андерсон, работающая журналисткой, решает написать материал, посвящённый распространённым ошибкам, которые женщины совершают, отталкивая мужчин. Для этого она собирается найти парня, начать с ним отношения и своим поведением заставить его расстаться с ней. На выполнение этой задачи редактор даёт ей всего 10 дней. По иронии судьбы, её выбор падает на молодого рекламщика Бенджамина Бэрри, который в это же время заключает пари со своим начальником, что сможет заставить девушку влюбиться в него за те же 10 дней. Может ли такая необычная встреча, основанная на хитростях и обмане, привести к настоящим чувствам?

После многочисленных попыток найти своего идеального мужчину, Шарлотта наконец-то встречает Кевина, который кажется ей воплощением мечты. Он делает ей предложение, и все кажется идеальным. Однако на горизонте появляется мать Кевина, Виола, обладающая сильным характером и готовая на все, чтобы помешать свадьбе своего сына.

23-летний художник по имени Дэйв начинает испытывать сильные чувства к 37-летней Рафи, жительнице Нью-Йорка и деловой женщине. Несмотря на свои сомнения по поводу значительной разницы в возрасте, Рафи решает обсудить свои переживания с психотерапевтом Лизой. Лиза убеждает её, что в её возрасте могут возникнуть различные кризисы, и предлагает просто насладиться моментом и получить удовольствие от отношений. Всё усложняется, когда Лиза узнаёт, что Дэйв, с которым встречается Рафи, на самом деле её собственный сын.

Жизнь человека, привыкшего думать только о себе, переворачивается с ног на голову, когда он неожиданно встречает свою внучку, о которой не имел ни малейшего представления.

Фильм рассказывает о выдающемся американском тренере Джо Патерно, который в 2011 году оказался вовлечен в громкий сексуальный скандал. Этот инцидент привел к его отстранению от должности главного тренера Университета штата Пенсильвания. Виновником скандала стал его помощник Джерри Сандаски, которого обвинили в педофилии.