Уэйн Стобирски, вечный подросток в душе, теряет право на совместную опеку над своим девятилетним сыном Тайлером. Вскоре Тайлер вместе с матерью должен переехать в другой город. Уэйн решает использовать последние выходные, чтобы провести время с сыном и показать ему свой любимый город Милуоки в Висконсине. Однако, не умея брать на себя ответственность даже за собственную жизнь, он превращает эту поездку в череду неприятностей и неудач.