Капитан Джек Воробей, будучи неотразимым авантюристом, решил сыграть сразу на двух фронтах и предложил руку и сердце двум дамам одновременно — Жизель и Скарлет. Однако его хитрость не осталась безнаказанной. Возмущенные обманом, обе женщины объединились, чтобы проучить его, и продырявили его лодку, оставив Джека с серьезными проблемами.